Родился в 1916 г. в Милуоки (штат Висконсин, США). Окончил Чикагский университет в 1936 г. со степенью бакалавра, там же спустя семь лет получил степень доктора. Карьера Саймона началась с должности исследователя в муниципалитете Чикаго (1936-38). Некоторое время он работал редактором в Чикагской ассоциации менеджеров (1938-39), но ушел оттуда после того, как ему предложили пост директора исследовательской группы Калифорнийского университета в Беркли, занимавшейся изучением проблем городского хозяйства. Последующая научная и преподавательская работа Саймона связана с двумя учебными заведениями - Иллинойским технологическим институтом и Университетом Карнеги-Меллона, в котором он работал с 1949 г.